چخوف تحصيلات پزشكى خود را در سال 1879در دانشكده پزشكى دانشگاه مسكو آغازكرد. در زمان دانشجويى، براى گذران زندگى خود و خانواده اش ، صدها داستان كوتاه نوشت . هنگام فارغ التحصيلى در سال 1884، نويسنده اى شناخته شده بود و به طور منظم با روزنامه "نوو ورمیا"درسن پيترزبورگ همكارى می‌كرد. اما در سال 1890، افسرده از مرگ برادر و بيزار از مسكو و خودش ("به دلايلى، ديگر ديدن چاپ شدن كارهايم خوثسحالم نمی‌كرد")، تصميم گرفت از راه سيبرى با سفرى 8000كيلومترى و بسيار دشوار و پرزحمت به ساخالين برود كه تبعيدگاه يخ زده و دوردستى بودكه 10000 مجرم و زندانى سياسى در آن زندكى می‌كردند. او درصدد افشاى شرايط ناگوار زندانيان سياسى سزار بود: "می‌خواستم 100يا200صفحه بنويسم و به اين وسيله قسمتى از دين خود را به پزشكى ادا كنم ."چخوف درساخالين ، يك بررسى آمارگونه پزشكی روى مجرمين انجام داد،شرايط زندگى آنها را مورد بررسى قرار داد، آمار مرگ ومير ايشان را تنظيم كرد و شرح مفصلى از "نهايت خرد شدن بشر" نوشت . كتاب او، جزيره ساخالین ،باعث آغاز به كار يك تحقيق رسمى شد اما به عنوان پايان نامه دكترا مورد پذيرش رئيس دانشكده پزشكى مسكو قرار نگرفت ("بيش از حد جامعه شناسانه" تلقى شد).

در سال 1891، چخوف كار خود را به عنوان پزشك عمومى در دهكده مليخووا ، در فاصله 80كيلومترى جنوب مسكو، آغازكرد. بيماران از 50كيلومترى آنجا، پياده يا با گارى می‌آمدند تا پزشك جديد را ببينند. آنها سحرگاه در مقابل مطب به صف می‌ايستادند و در برابر دريافت مراقبت هاى پزشكى معامله پاياپاى می‌كردند. چخوف جزئيات را ثبت می‌كرد، به رايگان دارو می‌داد و ظرف كمتر از 6 ماه ، 576ويزيت خانگى انجام داد. در ماه ژوئيه ، براىكمك به تحت كنترل درآوردن همه گيرى ويرانگر وبا به سمت مأمور سلامت عمومى ناحیه گماشته شد. دركمتر از 2 ماه ، تقريبا 1000 بیمار را ويزيت كرد. با شروع زمستان، همه گيرى وبا پایان يافت اما چخوف كاملا از پاىدرآمده بود.

او شايد 400داستان كوتاه و 6 نمايشنامه بلند نوشت . شهرت او به عنوان نمايشنامه‌نویس به خاطر نمايشنامه هاى مرغ دریایی، عمو وانیا، سه خواهر و باع آلبالوست . يش از 70فيلم براساس نمايشنامه ها و داستانهاى وى ساخته شده‌اند. قهرمانان اصلى نمايشنامه هاى او را بورژواهاى معمولى، ملاكان كوته فكر و آرسيتوكرات هاىكوچك تشكيل می‌دهند. آنها با واژگانى معمولى رنج هاى زندگى عادى را بيان میكنند. مطلب قابل توجه اين نمايشنامه ها، نه حركات نمايشی بلكه روانشناسی(اميدهاى بربادرفته ، فرصت هاى ازدست رفته ، دلدارى و پذيرش قضا و قدر) است . داستانهای كوتاه او قسمت هايى غيرقابل قضاوت ، بدون پایان ، فراموش نشدنى و در برخى موارد تكان دهنده از زندگى را ياد می‌كنند. اين داستانها، امروزه هما‌‌ن‌قدر جديد و مبتكرانه هستند كه يك قرن پيش بوده‌اند.

پزشکان، شخصيت هاى برجسته داستانهاى چخوف را تشكيل می‌دهندكه البته همیشه تحسين نمی‌شوند. درايوانف ، اولين نمايشنامه بلند چخوف ، دكر لوف نه تنها نمی‌تواند افسردگى ايوانف را تشخيص دهد بلكه از درمان بيمارى سل همسر وى نيز عاجز است . دورن ، يك پزشك دهكده درمرغ دریایی پس از 30سال طبابت همه چيز زندگى خود را از دست می‌دهد و مانند لوف بيش از آنکه شفادهنده باشد، اشتباه می‌كند. در سه خواهر، دكتر چبوتيكين يك شكست خورده الكلى، تصديق می‌كند كه تمام دانش خود درباره پزشكى را از ياد برده است . ميخاييل آستروف ، پزشک دهكده درعمو وانيا زندگى خود را چنين توصيف می‌كند: "صبح
تا شب را سر پا ، بدون لحظه اى آرامش سرى می‌كنم و سپس نگران از آنکه توسط بيمارى فراخوانده شوم ، زير پتو می‌خوابم . در تمام اوقاتى كه با همديگر آشنا بوده ايم ، يك روز موخصى هم نداشته ام ." مطمئنا ، اين صداى دكتر چخوف است كه از زبان دكتر آستوف می‌شنويم .

در سال 1884كه چخوف درجه پزشكى خود را دريافت كرد، براى اولين بار دچار هموپتزى شد و اين خلط هاى خونى 3-2بار در سال تكرار می‌شد. روشن نيست كه چرا با وجود مرگ برادرش نیکلاس در اثر سل ، او اهميت اين حملات را انكار می‌كرد. بيمارى وی ،به گفته خودش ،آنفلوانزا، درساخالين بدتر شد اما در بازگشت به مسكو، تا سال 1897از دريافت مراقبت پزشكى امتناع كرد كه در اين هنگام پس از يك حمله نامطبوع هموپتزى هنگام صرف غذا در يك رستوران ، آنچه براى ديگران آشكار بود، براى خودش نيز مشهود گشت . در آن هنگام قد او بيش از 180سانتی‌متر و وزنش تنها 62 كيلوگرم بود. بنا بر توصيه دكتر آلكسى اوسترومف ، يكى از اساتيد او در دانشكده پزشكى، چخوف براى علاج كامل ، به يالتا و سپس به يك مركز نگهدارى بيماران مبتلا به سل در درياى سياه عزيمت كرد. البته ، او به جاى استراحت ،شديدا مشغول برنامه اى براى دريافت اعانه جهت احداث آسايشگاه مسلولين شد. او همچنين درهمين مدت 3 شاهكار خود را نوشت : "بانوى صاحب سگ(1899)، سه خواهر ( 1900)، و باخ آلبالو (1903).

در دسامبر سال 1903، چخوف از يالتا گريخت و برخلاف توصيه پزشكش،به مسكو سفركرد. كنستانتين استانيسلاوسكى، رئيس سالن تئاتر معروف هنر مسكو،تصميم گرفت تا نخستين نمايش باخ آلبالو را در 17ژانويه سال 1907درگراميداشت 44سالكى چخوف و 25ساله شدن عمر نويسندگى وىع به نمايش درآورد. عصر آن روز، يك جشن پیروزی بود.
چخوف و همسرش الگا ،ستاره سابق تئاتر هنر مسكو در اواسط فوريه به يالتا بازگشتند. بعد از 6 ماه آنها به يك چشمه آب معدنى در بادن وايلر آلمان عزيمت كردند. او در ساعت 3صبح 15ژوئيه سال 1903ديده از جهان فرو بست.